Etude de Chimie

Réaction du Propène avec le Brome

Réaction du Propène avec le Brome

Réaction d'Addition du Brome sur le Propène

Comprendre l'Addition Électrophile sur les Alcènes

Les alcènes, caractérisés par leur double liaison carbone-carbone (\(\text{C=C}\)), sont des sites riches en électrons et participent facilement à des réactions d'addition électrophile. Dans ces réactions, la double liaison s'ouvre pour former deux nouvelles liaisons simples. L'addition du dibrome (\(\text{Br}_2\)) sur un alcène est une réaction classique qui conduit à la formation d'un dérivé dibromé vicinal (les deux atomes de brome sont sur des carbones adjacents). Cette réaction est souvent utilisée comme test qualitatif de la présence d'insaturations (doubles ou triples liaisons), car le dibrome, de couleur brun-rougeâtre, se décolore au fur et à mesure de sa consommation.

Données de l'étude

On fait réagir du propène (\(\text{CH}_3\text{CH=CH}_2\)) gazeux avec du dibrome (\(\text{Br}_2\)) liquide.

Équation de la réaction d'addition :

\[ \text{CH}_3\text{CH=CH}_2\text{(g)} + \text{Br}_2\text{(l)} \rightarrow \text{CH}_3\text{CHBrCH}_2\text{Br(l)} \]

Propène + Dibrome \(\rightarrow\) 1,2-Dibromopropane

Données initiales :

  • Masse de propène (\(m_{\text{propène}}\)) : \(5.25 \, \text{g}\)
  • Masse de dibrome (\(m_{\text{Br}_2}\)) : \(22.0 \, \text{g}\)
  • Masse de 1,2-dibromopropane obtenue expérimentalement (\(m_{\text{produit, exp}}\)) : \(21.5 \, \text{g}\)

Masses molaires atomiques (en g/mol) :

  • Carbone (C) : \(12.01 \, \text{g/mol}\)
  • Hydrogène (H) : \(1.008 \, \text{g/mol}\)
  • Brome (Br) : \(79.90 \, \text{g/mol}\)
Schéma : Addition du Brome sur le Propène
Propène (C₃H₆) CH₂ CH CH₃ + Dibrome (Br₂) Br-Br 1,2-Dibromopropane CH₂Br CHBr CH₃

Addition du dibrome sur la double liaison du propène pour former le 1,2-dibromopropane.

Questions à traiter

  1. Calculer la masse molaire du propène (\(\text{C}_3\text{H}_6\)).
  2. Calculer la masse molaire du dibrome (\(\text{Br}_2\)).
  3. Calculer le nombre de moles initial de propène utilisé.
  4. Calculer le nombre de moles initial de dibrome utilisé.
  5. Identifier le réactif limitant.
  6. Calculer le nombre de moles théorique de 1,2-dibromopropane (\(\text{CH}_3\text{CHBrCH}_2\text{Br}\)) qui peut être formé.
  7. Calculer la masse molaire du 1,2-dibromopropane.
  8. Calculer la masse théorique (rendement théorique) de 1,2-dibromopropane.
  9. Calculer le rendement en pourcentage de la synthèse.

Correction : Réaction du Propène avec le Brome

Question 1 : Masse Molaire du Propène (\(\text{C}_3\text{H}_6\))

Principe :

La masse molaire d'un composé est la somme des masses molaires atomiques de tous les atomes de sa formule.

Formule(s) utilisée(s) :
\[ M(\text{C}_3\text{H}_6) = 3 \times M(\text{C}) + 6 \times M(\text{H}) \]
Données spécifiques :
  • \(M(\text{C}) = 12.01 \, \text{g/mol}\)
  • \(M(\text{H}) = 1.008 \, \text{g/mol}\)
Calcul :
\[ \begin{aligned} M(\text{C}_3\text{H}_6) &= (3 \times 12.01) + (6 \times 1.008) \\ &= 36.03 + 6.048 \\ &= 42.078 \, \text{g/mol} \end{aligned} \]
Résultat Question 1 : La masse molaire du propène est \(42.078 \, \text{g/mol}\).

Question 2 : Masse Molaire du Dibrome (\(\text{Br}_2\))

Principe :

La masse molaire du dibrome est deux fois la masse molaire atomique du brome.

Formule(s) utilisée(s) :
\[ M(\text{Br}_2) = 2 \times M(\text{Br}) \]
Données spécifiques :
  • \(M(\text{Br}) = 79.90 \, \text{g/mol}\)
Calcul :
\[ \begin{aligned} M(\text{Br}_2) &= 2 \times 79.90 \, \text{g/mol} \\ &= 159.80 \, \text{g/mol} \end{aligned} \]
Résultat Question 2 : La masse molaire du dibrome est \(159.80 \, \text{g/mol}\).

Question 3 : Nombre de Moles Initial de Propène

Principe :

Le nombre de moles (\(n\)) est la masse (\(m\)) divisée par la masse molaire (\(M\)).

Formule(s) utilisée(s) :
\[ n_{\text{propène}} = \frac{m_{\text{propène}}}{M(\text{C}_3\text{H}_6)} \]
Données spécifiques :
  • \(m_{\text{propène}} = 5.25 \, \text{g}\)
  • \(M(\text{C}_3\text{H}_6) = 42.078 \, \text{g/mol}\) (de Q1)
Calcul :
\[ \begin{aligned} n_{\text{propène}} &= \frac{5.25 \, \text{g}}{42.078 \, \text{g/mol}} \\ &\approx 0.12477 \, \text{mol} \end{aligned} \]
Résultat Question 3 : Le nombre de moles initial de propène est \(\approx 0.1248 \, \text{mol}\).

Question 4 : Nombre de Moles Initial de Dibrome

Principe :

Similaire à la question 3.

Formule(s) utilisée(s) :
\[ n_{\text{Br}_2} = \frac{m_{\text{Br}_2}}{M(\text{Br}_2)} \]
Données spécifiques :
  • \(m_{\text{Br}_2} = 22.0 \, \text{g}\)
  • \(M(\text{Br}_2) = 159.80 \, \text{g/mol}\) (de Q2)
Calcul :
\[ \begin{aligned} n_{\text{Br}_2} &= \frac{22.0 \, \text{g}}{159.80 \, \text{g/mol}} \\ &\approx 0.13767 \, \text{mol} \end{aligned} \]
Résultat Question 4 : Le nombre de moles initial de dibrome est \(\approx 0.1377 \, \text{mol}\).

Question 5 : Identification du Réactif Limitant

Principe :

La réaction est \(\text{CH}_3\text{CH=CH}_2 + \text{Br}_2 \rightarrow \text{CH}_3\text{CHBrCH}_2\text{Br}\). Le rapport stœchiométrique entre le propène et le dibrome est de 1:1. On compare le nombre de moles de chaque réactif pour déterminer lequel sera consommé en premier.

Comparaison :
  • \(n_{\text{propène}} \approx 0.1248 \, \text{mol}\)
  • \(n_{\text{Br}_2} \approx 0.1377 \, \text{mol}\)

Puisque \(n_{\text{propène}} < n_{\text{Br}_2}\) (0.1248 mol < 0.1377 mol) et que le rapport stœchiométrique est de 1:1, le propène est le réactif limitant.

Résultat Question 5 : Le propène est le réactif limitant.

Question 6 : Nombre de Moles Théorique de 1,2-Dibromopropane

Principe :

Le nombre de moles de produit formé est déterminé par le réactif limitant. D'après la stœchiométrie (1 mole de propène donne 1 mole de 1,2-dibromopropane), le nombre de moles de produit théoriquement formé est égal au nombre de moles du réactif limitant (propène).

Calcul :
\[ n_{\text{produit, théorique}} = n_{\text{propène (limitant)}} \approx 0.1248 \, \text{mol} \]
Résultat Question 6 : Le nombre de moles théorique de 1,2-dibromopropane est \(\approx 0.1248 \, \text{mol}\).

Question 7 : Masse Molaire du 1,2-Dibromopropane (\(\text{CH}_3\text{CHBrCH}_2\text{Br}\))

Principe :

La formule brute du 1,2-dibromopropane est \(\text{C}_3\text{H}_6\text{Br}_2\).

Formule(s) utilisée(s) :
\[ M(\text{C}_3\text{H}_6\text{Br}_2) = 3 \times M(\text{C}) + 6 \times M(\text{H}) + 2 \times M(\text{Br}) \]
Calcul :
\[ \begin{aligned} M(\text{C}_3\text{H}_6\text{Br}_2) &= (3 \times 12.01) + (6 \times 1.008) + (2 \times 79.90) \\ &= 36.03 + 6.048 + 159.80 \\ &= 201.878 \, \text{g/mol} \end{aligned} \]
Résultat Question 7 : La masse molaire du 1,2-dibromopropane est \(201.878 \, \text{g/mol}\).

Question 8 : Masse Théorique de 1,2-Dibromopropane

Principe :

La masse théorique est calculée en multipliant le nombre de moles théorique de produit par sa masse molaire.

Formule(s) utilisée(s) :
\[ m_{\text{produit, théorique}} = n_{\text{produit, théorique}} \times M(\text{C}_3\text{H}_6\text{Br}_2) \]
Calcul :
\[ \begin{aligned} m_{\text{produit, théorique}} &= 0.1248 \, \text{mol} \times 201.878 \, \text{g/mol} \\ &\approx 25.194 \, \text{g} \end{aligned} \]
Résultat Question 8 : La masse théorique de 1,2-dibromopropane est \(\approx 25.19 \, \text{g}\).

Question 9 : Rendement en Pourcentage de la Synthèse

Principe :

Le rendement en pourcentage est le rapport de la masse expérimentale obtenue sur la masse théorique, multiplié par 100.

Formule(s) utilisée(s) :
\[ \text{Rendement} (\%) = \frac{m_{\text{produit, exp}}}{m_{\text{produit, théorique}}} \times 100 \]
Données spécifiques :
  • \(m_{\text{produit, exp}} = 21.5 \, \text{g}\)
  • \(m_{\text{produit, théorique}} \approx 25.194 \, \text{g}\) (de Q8)
Calcul :
\[ \begin{aligned} \text{Rendement} (\%) &= \frac{21.5 \, \text{g}}{25.194 \, \text{g}} \times 100 \\ &\approx 0.85338 \times 100 \\ &\approx 85.34 \% \end{aligned} \]
Résultat Question 9 : Le rendement en pourcentage de la synthèse est \(\approx 85.3\%\).

Quiz Intermédiaire 1 : La réaction d'addition du brome sur un alcène est un exemple de :

Quiz Rapide : Testez vos connaissances (Récapitulatif)

10. Quelle est la caractéristique principale d'un alcène qui lui permet de subir des réactions d'addition ?

11. Lors de l'addition de Br₂ sur le propène, les deux atomes de brome se fixent :

12. Un rendement de réaction inférieur à 100% peut être dû à :

Glossaire

Alcène
Hydrocarbure contenant au moins une double liaison carbone-carbone (\(\text{C=C}\)). Formule générale \(\text{C}_n\text{H}_{2n}\) pour les alcènes non cycliques avec une seule double liaison.
Propène (\(\text{CH}_3\text{CH=CH}_2\))
Un alcène simple à trois atomes de carbone, également appelé propylène.
Dibrome (\(\text{Br}_2\))
Molécule diatomique composée de deux atomes de brome. C'est un liquide brun-rougeâtre volatil à température ambiante, utilisé comme réactif en chimie organique.
Addition Électrophile
Type de réaction d'addition où un réactif électrophile (pauvre en électrons) attaque une double ou triple liaison riche en électrons, conduisant à la rupture de la liaison multiple et à la formation de nouvelles liaisons simples.
1,2-Dibromopropane
Produit de l'addition du dibrome sur le propène, où deux atomes de brome sont liés à des carbones adjacents (vicinaux).
Réactif Limitant
Le réactif qui est consommé en premier dans une réaction chimique et qui détermine la quantité maximale de produit qui peut être formé.
Rendement Théorique
La quantité maximale de produit qui pourrait être obtenue si la réaction était complète et sans aucune perte, basée sur la stœchiométrie et le réactif limitant.
Rendement en Pourcentage
Le rapport entre la masse de produit réellement obtenue (rendement expérimental) et la masse théorique de produit, exprimé en pourcentage. C'est une mesure de l'efficacité d'une réaction chimique.
Réaction du Propène avec le Brome - Exercice d'Application en Chimie Organique

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