Réaction du Propène avec le Brome

Exercice : Réaction du Propène avec le Brome

Réaction du Propène avec le Brome

Contexte : L'addition électrophileUne réaction chimique où une liaison pi (double ou triple) est rompue pour former deux nouvelles liaisons sigma, par ajout d'un électrophile. est un mécanisme fondamental en chimie organique.

La réaction du propène (\(C_3H_6\)), un alcène, avec le dibrome (\(Br_2\)) est un exemple classique de ce type de réaction. Elle permet de transformer une molécule insaturée (contenant une double liaison) en une molécule saturée (ne contenant que des liaisons simples). Comprendre cette réaction permet de maîtriser la stœchiométrie, les mécanismes réactionnels et les calculs de rendement, qui sont des piliers de la chimie de synthèse.

Remarque Pédagogique : Cet exercice vous guidera à travers le processus complet : de l'équilibrage de l'équation à l'identification du réactif limitant, jusqu'au calcul du rendement final. C'est un cas d'école parfait pour appliquer les lois de la stœchiométrie.


Objectifs Pédagogiques

  • Écrire et équilibrer l'équation de la bromation du propène.
  • Comprendre le mécanisme d'addition électrophile (ion bromonium).
  • Calculer les masses molaires et les quantités de matière (moles).
  • Identifier le réactif limitant et le réactif en excès.
  • Calculer la masse théorique de produit et le rendement de la réaction.

Données de l'étude

On fait réagir 5,00 g de propène (\(C_3H_6\)) avec 20,0 g de dibrome (\(Br_2\)) dans un solvant inerte (tétrachlorométhane, \(CCl_4\)). Après réaction et purification, on isole expérimentalement 21,5 g de 1,2-dibromopropane (\(C_3H_6Br_2\)), le produit principal.

Fiche Technique
Caractéristique Valeur
Masse de propène (\(m_{\text{propène}}\)) 5,00 g
Masse de dibrome (\(m_{\text{dibrome}}\)) 20,0 g
Masse de produit isolée (\(m_{\text{exp}}\)) 21,5 g
Schéma général de la réaction
CH₃ CH CH₂ + Br—Br (CCl₄) CH₃ CH CH₂ Br Br
Atome Symbole Masse molaire atomique (g/mol)
Carbone C 12,01
Hydrogène H 1,008
Brome Br 79,90

Questions à traiter

  1. Écrire l'équation bilan équilibrée de la réaction.
  2. Décrire (schématiquement) le mécanisme de cette réaction.
  3. Calculer les masses molaires des réactifs et du produit. Déterminer quel est le réactif limitant.
  4. Calculer la masse théorique de 1,2-dibromopropane que l'on pourrait obtenir.
  5. Calculer le rendement de la réaction.

Les bases sur la Stœchiométrie

La stœchiométrie est l'étude des relations quantitatives entre les réactifs et les produits dans une réaction chimique. Elle repose sur la loi de conservation de la masse.

1. La Mole et la Masse Molaire (\(M\))
La mole est l'unité de quantité de matière (environ \(6,022 \times 10^{23}\) entités). La masse molaire (en g/mol) est la masse d'une mole de substance. La relation clé est : \[ n \text{ (mol)} = \frac{m \text{ (g)}}{M \text{ (g/mol)}} \] Où \(n\) est la quantité de matière, \(m\) est la masse et \(M\) est la masse molaire.

2. Le Réactif Limitant
Le réactif limitant est le réactif qui est entièrement consommé en premier lors de la réaction. C'est lui qui "limite" la quantité de produit qui peut être formée. Les autres réactifs sont dits "en excès".

3. Le Rendement (\(\eta\))
Le rendement (en %) compare la quantité de produit réellement obtenue (masse expérimentale) à la quantité maximale que l'on pourrait théoriquement obtenir (masse théorique) : \[ \eta (\%) = \frac{m_{\text{expérimentale}}}{m_{\text{théorique}}} \times 100 \]


Correction : Réaction du Propène avec le Brome

Question 1 : Écrire l'équation bilan équilibrée de la réaction.

Principe

L'équation bilan représente la transformation chimique. Elle doit respecter la loi de conservation de la masse, ce qui signifie qu'il doit y avoir le même nombre d'atomes de chaque élément avant la réaction (réactifs, à gauche de la flèche) et après la réaction (produits, à droite de la flèche).

Mini-Cours

Dans une réaction d'addition, la double liaison C=C de l'alcène se "casse" pour permettre aux atomes (ici, deux atomes de brome) de venir se fixer sur les carbones, formant ainsi de nouvelles liaisons simples C-C et C-Br. La formule générale est : \(C_nH_{2n} + X_2 \rightarrow C_nH_{2n}X_2\).

Remarque Pédagogique

La première étape est d'identifier correctement les formules brutes des molécules impliquées : Propène (\(C_3H_6\)), Dibrome (\(Br_2\)), et le produit d'addition, le 1,2-dibromopropane (\(C_3H_6Br_2\)).

Normes

En chimie, les coefficients stœchiométriques (les chiffres devant les molécules) doivent être les plus petits entiers possibles. Par convention, on n'écrit pas le coefficient "1".

Formule(s)

La structure générale de l'équation bilan est :

\[ a \cdot \text{Réactif A} + b \cdot \text{Réactif B} \rightarrow c \cdot \text{Produit C} + d \cdot \text{Produit D} \]

Notre cas (Addition)

\[ C_3H_6 + Br_2 \rightarrow C_3H_6Br_2 \]
Hypothèses

On suppose que la réaction est totale et qu'elle produit uniquement du 1,2-dibromopropane (pas de produits secondaires).

  • Réaction d'addition simple.
  • Pas de réactions concurrentes (comme la substitution radicalaire, qui nécessiterait de la lumière UV).
Donnée(s)

Les données ne sont pas nécessaires pour équilibrer l'équation, seulement les noms des molécules.

Astuces

Pour une réaction d'addition, le coefficient est presque toujours 1 pour l'alcène et l'espèce qui s'additionne. Il suffit de "combiner" les formules brutes : \(C_3H_6 + Br_2\) donne logiquement \(C_3H_6Br_2\). Le bilan est alors immédiatement équilibré.

Schéma (Avant les calculs)

Visualisons les molécules impliquées.

Schéma de la réaction (de l'énoncé)
CH₃ CH CH₂ + Br—Br CH₃ CH CH₂ Br Br
Calcul(s)

On écrit l'équation et on vérifie la conservation des atomes.

Étape 1 : Écriture de l'équation

\[ C_3H_6 + Br_2 \rightarrow C_3H_6Br_2 \]

Étape 2 : Vérification (Bilan des atomes)

\[ \begin{array}{l|c|c} & \textbf{Réactifs (gauche)} & \textbf{Produits (droite)} \\ \hline \textbf{Carbone (C)} & 3 & 3 \\ \textbf{Hydrogène (H)} & 6 & 6 \\ \textbf{Brome (Br)} & 2 & 2 \\ \hline \textbf{Bilan} & \text{OK} & \text{OK} \end{array} \]
Schéma (Après les calculs)

Le calcul confirme que le schéma de la réaction est stœchiométriquement correct. L'équation bilan est la représentation formelle de ce schéma. On peut le visualiser par un bilan atomique :

Bilan Atomique de la Réaction
RÉACTIFS Carbone (C) :3 Hydrogène (H) :6 Brome (Br) :2 PRODUIT Carbone (C) :3 Hydrogène (H) :6 Brome (Br) :2
Réflexions

L'équation est simple mais fondamentale. Elle nous montre que pour chaque mole de propène consommée, une mole de dibrome est également consommée, et une mole de 1,2-dibromopropane est produite. Cette stœchiométrie 1:1:1 est la base de tous les calculs de rendement et de réactif limitant qui suivront.

Points de vigilance

Ne pas confondre avec une réaction de substitution (qui remplacerait un H) ou une combustion (qui produirait du \(CO_2\) et \(H_2O\)). Le terme "addition" signifie que les molécules "s'ajoutent" l'une à l'autre.

Points à retenir

L'équation bilan de l'addition du dibrome sur le propène est : \(C_3H_6 + Br_2 \rightarrow C_3H_6Br_2\). Les coefficients stœchiométriques sont 1, 1, et 1.

Le saviez-vous ?

La décoloration de l'eau de brome (une solution de \(Br_2\), de couleur orange-brun) est un test chimique classique pour prouver la présence d'une liaison C=C (insaturation) dans une molécule. Le produit (\(C_3H_6Br_2\)) est incolore.

FAQ

N/A pour cette question simple.

Résultat Final
L'équation bilan équilibrée est : \(C_3H_6 + Br_2 \rightarrow C_3H_6Br_2\)
A vous de jouer

Quelle serait l'équation bilan de l'addition du dichlore (\(Cl_2\)) sur de l'éthylène (\(C_2H_4\)) ?

Mini Fiche Mémo

Synthèse de la Question 1 :

  • Concept Clé : Équilibrage d'une réaction d'addition.
  • Équation : \(C_3H_6 + Br_2 \rightarrow C_3H_6Br_2\).
  • Stœchiométrie : 1:1:1.

Question 2 : Décrire (schématiquement) le mécanisme de cette réaction.

Principe

Le mécanisme réactionnel décrit le "chemin" exact que prend la réaction, étape par étape. Il montre comment les électrons se déplacent (avec des flèches courbes), quels intermédiaires se forment et se brisent. Pour l'addition d'un halogène sur un alcène, le mécanisme passe par un intermédiaire "ponté" appelé ion bromonium.

Mini-Cours

Mécanisme d'Addition Électrophile (AE) en 2 étapes :

  1. Étape 1 (Lente) : La double liaison C=C, riche en électrons (nucléophile), attaque la molécule de \(Br_2\). Le \(Br_2\) se polarise (\(Br^{\delta+}-Br^{\delta-}\)) à l'approche de l'alcène. La double liaison attaque le \(Br^{\delta+}\) et, simultanément, un doublet non liant de ce brome attaque l'autre carbone, formant un pont. L'autre atome de brome part avec le doublet de la liaison Br-Br, devenant un ion bromure (\(Br^-\)). L'intermédiaire formé est un ion bromonium cyclique.
  2. Étape 2 (Rapide) : L'ion bromure (\(Br^-\)), maintenant nucléophile, attaque cet ion bromonium. Il ne peut pas attaquer du côté où le brome est déjà (encombrement stérique). Il attaque donc "par-dessous" (ou "par-derrière"), sur le carbone le plus substitué (le plus stable pour porter une charge positive partielle). C'est une attaque anti. Le pont s'ouvre, et on obtient le produit dibromé.

Remarque Pédagogique

Le point crucial est de comprendre que la réaction n'est pas "le \(Br_2\) se casse et les deux Br attaquent". C'est un processus séquentiel sophistiqué. L'ion ponté explique pourquoi les deux atomes de brome se retrouvent sur des carbones adjacents et avec une stéréochimie "anti".

Hypothèses

On se place dans un solvant non-nucléophile (\(CCl_4\)) qui ne participe pas à la réaction (il ne fait que dissoudre les réactifs). Si le solvant était nucléophile (comme l'eau, \(H_2O\)), il pourrait attaquer l'ion bromonium à l'étape 2, formant une halohydrine.

Astuces

Retenez : "La double liaison attaque". L'alcène est le nucléophile. L'ion bromonium est un cycle à 3 atomes (2 C, 1 Br) qui porte une charge positive sur le brome. L'attaque finale est "anti", comme une ouverture de parapluie par le dessous.

Schéma (Avant les calculs)

Cette question est le schéma. Nous allons le décomposer en deux étapes visuelles.

Étape 1 : Formation de l'ion bromonium
CH₃ CH CH₂ (Riche en e⁻) Br Br δ+ δ- CH₃ CH CH₂ Br + (Ion Bromonium) Br
Calcul(s)

L'analyse de la régiosélectivité (où attaque le \(Br^-\)) est cruciale. L'ion bromure attaque le carbone le plus substitué (le carbone secondaire, \(CH\)) car il supporte mieux la charge positive partielle que le carbone primaire (\(CH_2\)). C'est une application de la règle de Markovnikov à l'étape d'ouverture du pont.

Schéma (Après les calculs)

Cette analyse nous mène à l'étape 2 : l'attaque nucléophile et la formation du produit final.

Étape 2 : Attaque Anti et produit final
Br (Attaque "anti") CH₃ H (Face avant bloquée) Br + H H CH₃ H Br Br H H Produit final (Anti-addition)
Réflexions

Le mécanisme est la "preuve" chimique. Il explique non seulement *quel* produit est formé (1,2-dibromopropane), mais aussi *comment* il est formé. La formation de l'ion bromonium ponté explique élégamment deux choses :

  • Régiosélectivité : L'attaque se fait sur le carbone le plus substitué (règle de Markovnikov) car il stabilise mieux l'intermédiaire.
  • Stéréosélectivité : L'attaque est "anti", ce qui signifie que les deux atomes de brome s'ajoutent de part et d'autre du plan de l'ancienne double liaison.

Points de vigilance

La plus grosse erreur est de dessiner un carbocation "ouvert" (non ponté) comme intermédiaire. Bien que le carbocation secondaire soit plus stable, l'intermédiaire réel est l'ion bromonium ponté. Une autre erreur est d'oublier de faire l'attaque "anti" à la deuxième étape.

Points à retenir
  • La bromation passe par un ion bromonium cyclique (ponté).
  • L'attaque nucléophile du \(Br^-\) est régiosélective (sur le C le plus substitué) et stéréosélective (en "anti").
Le saviez-vous ?

Cette réaction est si fiable que George A. Olah a reçu le prix Nobel de chimie en 1994, en partie pour avoir réussi à isoler et à caractériser des intermédiaires réactionnels instables comme les ions pontés (tels que l'ion bromonium) en utilisant des "superacides", prouvant ainsi leur existence.

Résultat Final
Le mécanisme passe par un ion bromonium ponté, suivi d'une attaque nucléophile anti par l'ion bromure sur le carbone secondaire.
Mini Fiche Mémo

Synthèse de la Question 2 :

  • Intermédiaire : Ion bromonium ponté (\(C_3H_6Br^+\)).
  • Attaque : Anti, par \(Br^-\).
  • Régiosélectivité : Sur le carbone le plus substitué.

Question 3 : Calculer les masses molaires des réactifs et du produit. Déterminer quel est le réactif limitant.

Principe

Pour savoir quel réactif s'épuise en premier, on ne peut pas comparer les masses (5 g vs 20 g) car les molécules n'ont pas la même masse. On doit comparer les quantités de matière (moles). Le réactif limitant est celui qui a la plus petite quantité de matière, *après avoir pris en compte les coefficients stœchiométriques* (ici, 1:1).

Mini-Cours

1. Calcul de Masse Molaire (\(M\)) : On additionne les masses molaires atomiques de tous les atomes de la molécule.
2. Calcul de Quantité de Matière (\(n\)) : On utilise \(n = m / M\).
3. Trouver le Limitant (pour une stœchiométrie A + B -> C) : On calcule \(n_A\) et \(n_B\). Si \(n_A < n_B\), alors A est le limitant. Si \(n_B < n_A\), alors B est le limitant. (Ceci n'est vrai que si les coefficients sont 1:1, ce qui est notre cas !)

Remarque Pédagogique

C'est l'étape la plus importante de l'exercice. Convertir les grammes en moles est la "langue" universelle de la chimie. Une fois qu'on a les moles, on peut comparer les réactifs et prédire la quantité de produit.

Normes

On garde généralement 2 décimales pour les masses molaires et 3 chiffres significatifs pour les calculs de moles.

Formule(s)

Masse Molaire

\[ M = \sum ( \text{Nombre d'atomes} \times M_{\text{atomique}} ) \]

Quantité de Matière

\[ n = \frac{m}{M} \]
Hypothèses

On utilise les masses molaires atomiques fournies dans l'énoncé.

Donnée(s)

Nous avons besoin des masses initiales et des masses atomiques.

ParamètreSymboleValeurUnité
Masse Propène\(m_{\text{propène}}\)5,00g
Masse Dibrome\(m_{\text{dibrome}}\)20,0g
Masse molaire C\(M_C\)12,01g/mol
Masse molaire H\(M_H\)1,008g/mol
Masse molaire Br\(M_{Br}\)79,90g/mol
Astuces

Pour \(Br_2\) et \(C_3H_6Br_2\), n'oubliez pas de multiplier la masse molaire du Brome par 2 ! C'est une erreur fréquente. \(M(Br_2) = 2 \times M(Br)\), pas juste \(M(Br)\).

Schéma (Avant les calculs)

On peut visualiser deux "stocks" initiaux que l'on va convertir en moles pour pouvoir les comparer.

Stocks initiaux (en masse)
vs Stock Propène 5,00 (g) Stock Dibrome 20,0 (g)
Calcul(s)

Étape 1 : Calcul des Masses Molaires (M)

calcul de la Masse molaire du C_3H_6 :

\[ \begin{aligned} M(C_3H_6) &= (3 \times 12,01) + (6 \times 1,008) \\ &= 36,03 + 6,048 = \textbf{42,08 g/mol} \end{aligned} \]

Calcul de la Masse molaire du Br_2 :

\[ \begin{aligned} M(Br_2) &= 2 \times 79,90 = \textbf{159,80 g/mol} \end{aligned} \]

Calcul du total des Masses Molaires :

\[ \begin{aligned} M(C_3H_6Br_2) &= M(C_3H_6) + M(Br_2) \\ &= 42,08 + 159,80 = \textbf{201,88 g/mol} \end{aligned} \]

Étape 2 : Calcul des Quantités de Matière initiales (n)

Calcul de la Quantité de Matière Initiale du Propène :

\[ n_{\text{propène}} = \frac{m_{\text{propène}}}{M(C_3H_6)} \] \[ n_{\text{propène}} = \frac{5,00 \text{ g}}{42,08 \text{ g/mol}} \] \[ n_{\text{propène}} = \textbf{0,119 mol} \]

Calcul de la Quantité de Matière Initiale du Dibrome :

\[ n_{\text{dibrome}} = \frac{m_{\text{dibrome}}}{M(Br_2)} \] \[ n_{\text{dibrome}} = \frac{20,0 \text{ g}}{159,80 \text{ g/mol}} \] \[ n_{\text{dibrome}} = \textbf{0,125 mol} \]

Étape 3 : Détermination du Réactif Limitant

\[ \begin{aligned} \text{Stœchiométrie} &\rightarrow 1 \text{ mole de } C_3H_6 \text{ réagit avec } 1 \text{ mole de } Br_2 \\ \text{Comparaison} &\rightarrow n_{\text{propène}} \text{ (0,119 mol)} < n_{\text{dibrome}} \text{ (0,125 mol)} \\ \text{Conclusion} &\rightarrow \text{Le propène est le réactif limitant.} \end{aligned} \]
Schéma (Après les calculs)

Comparons maintenant les "stocks" en moles (la seule comparaison qui compte).

Stocks initiaux (en moles)
< Limitant Stock Propène 0,119 (mol) Stock Dibrome 0,125 (mol)
Réflexions

La stœchiométrie est de 1:1 (voir Q1). Il faut donc 1 mole de propène pour 1 mole de dibrome. Nous avons 0,119 mol de propène et 0,125 mol de dibrome. Même si nous avons plus de dibrome en masse (20 g > 5 g), nous avons à peine plus de dibrome en moles (0,125 > 0,119). Le propène (\(n=0,119\)) sera donc entièrement consommé avant le dibrome. C'est le réactif limitant.

Points de vigilance

Ne jamais comparer les masses pour trouver le limitant ! C'est une erreur fondamentale. Toujours convertir en moles d'abord.

Points à retenir
  • \(M(C_3H_6) = 42,08 \text{ g/mol}\)
  • \(M(Br_2) = 159,80 \text{ g/mol}\)
  • Le réactif limitant est celui qui a le plus petit nombre de moles (ajusté par la stœchiométrie) : c'est le propène.
Le saviez-vous ?

En synthèse industrielle, on utilise souvent le réactif le moins cher en excès pour s'assurer que le réactif le plus cher et le plus complexe (le "substrat") réagit complètement. Ici, le propène est un produit pétrochimique très bon marché, mais le dibrome est plus coûteux et dangereux à manipuler. Dans un contexte réel, on mettrait probablement le propène en excès.

FAQ

...

Résultat Final
Les masses molaires sont : \(M(C_3H_6) = 42,08 \text{ g/mol}\), \(M(Br_2) = 159,80 \text{ g/mol}\), et \(M(C_3H_6Br_2) = 201,88 \text{ g/mol}\).
Le réactif limitant est le propène (0,119 mol < 0,125 mol).
A vous de jouer

Si on avait utilisé 5,00 g de propène et 50,0 g de dibrome, quel serait le limitant ?

Mini Fiche Mémo

Synthèse de la Question 3 :

  • Outil : \(n = m / M\).
  • Calcul 1 : \(M(C_3H_6) = 42,08\), \(M(Br_2) = 159,80\).
  • Calcul 2 : \(n_{\text{propène}} = 0,119 \text{ mol}\), \(n_{\text{dibrome}} = 0,125 \text{ mol}\).
  • Conclusion : Propène est limitant (car 0,119 < 0,125 et stœchio 1:1).

Question 4 : Calculer la masse théorique de 1,2-dibromopropane que l'on pourrait obtenir.

Principe

La masse théorique est la quantité maximale de produit que l'on peut former si la réaction est parfaite (rendement de 100%) et que tout le réactif limitant est consommé. Le calcul se base *uniquement* sur la quantité de réactif limitant.

Mini-Cours

La démarche est l'inverse de la question précédente :

  1. Prendre la quantité de matière du réactif limitant (\(n_{\text{limitant}}\)).
  2. Utiliser l'équation bilan (Q1) pour trouver la quantité de matière de produit formé (\(n_{\text{produit}}\)). (Ici, stœchio. 1:1, donc \(n_{\text{produit}} = n_{\text{limitant}}\)).
  3. Convertir cette quantité de matière de produit en masse, en utilisant sa masse molaire (\(M_{\text{produit}}\)) : \(m_{\text{théorique}} = n_{\text{produit}} \times M_{\text{produit}}\).

Remarque Pédagogique

Le réactif limitant est le "patron" de la réaction. C'est lui qui décide de tout. Le réactif en excès n'a aucune influence sur la quantité de produit formé (il en restera juste à la fin).

Normes

On applique la stœchiométrie 1:1 de l'équation bilan \(C_3H_6 + Br_2 \rightarrow C_3H_6Br_2\). Cela signifie : 1 mole de propène (limitant) donne 1 mole de 1,2-dibromopropane (produit).

Formule(s)

Relation stœchiométrique (cas 1:1)

\[ n_{\text{produit}} = n_{\text{limitant}} \]

Masse théorique

\[ m_{\text{théorique}} = n_{\text{produit}} \times M_{\text{produit}} \]
Hypothèses

On suppose que la réaction est totale (rendement 100%) et que tout le réactif limitant est converti en produit désiré.

Donnée(s)

On réutilise les résultats de la Q3.

ParamètreSymboleValeurUnité
Quantité de limitant (Propène)\(n_{\text{propène}}\)0,119mol
Masse molaire Produit\(M(C_3H_6Br_2)\)201,88g/mol
Astuces

C'est un simple "produit en croix" ou une "règle de trois". Si 1 mole de propène donne 1 mole de produit, alors 0,119 mole de propène donne 0,119 mole de produit. C'est aussi simple que ça !

Schéma (Avant les calculs)

Le chemin de calcul est le suivant :

Chemin de calcul
nlimitant (0,119 mol) Stœchio. 1:1 nproduit (0,119 mol) x Mproduit mthéorique (? g)
Calcul(s)

Étape 1 : Quantité de produit (théorique)

\[ \begin{aligned} \text{D'après Q1 : } & 1 \text{ mol } C_3H_6 \rightarrow 1 \text{ mol } C_3H_6Br_2 \\ \text{D'après Q3 : } & n_{\text{limitant}} = n_{\text{propène}} = 0,119 \text{ mol} \\ \text{Donc : } & n_{\text{produit}} = n_{\text{propène}} = \textbf{0,119 mol} \end{aligned} \]

Étape 2 : Masse de produit (théorique)

\[ \begin{aligned} m_{\text{théorique}} &= n_{\text{produit}} \times M(C_3H_6Br_2) \\ &= 0,119 \text{ mol} \times 201,88 \text{ g/mol} \\ &= \textbf{24,02 g} \end{aligned} \]

En respectant les 3 chiffres significatifs de nos données, le résultat est 24,0 g.

Schéma (Après les calculs)

On peut maintenant visualiser la conversion maximale.

Bilan de masse théorique
Propène (Limitant) 5,00 g Rendement 100% Produit (Théorique) 24,0 g
Réflexions

La masse théorique est de 24,0 g. Cela signifie qu'il est physiquement impossible d'obtenir *plus* de 24,0 g de produit à partir de 5,00 g de propène. Cette valeur est notre référence (le 100%) pour calculer l'efficacité de la réaction.

Points de vigilance

L'erreur la plus commune est d'utiliser le réactif en excès (le dibrome) pour le calcul. Si on l'avait fait, on aurait trouvé \(m = 0,125 \times 201,88 = 25,2 \text{ g}\), ce qui est incorrect. Toujours, toujours, toujours utiliser le limitant.

Points à retenir
  • Le calcul de la masse théorique se base *uniquement* sur le réactif limitant.
  • La chaîne de conversion est : \(n_{\text{limitant}} \rightarrow n_{\text{produit}} \rightarrow m_{\text{produit}}\).
Le saviez-vous ?

La "masse théorique" est aussi appelée "rendement théorique". Dans un laboratoire, ne jamais atteindre 100% est normal. Des pertes surviennent lors des transferts, de la purification (distillation, chromatographie), ou à cause de réactions secondaires imprévues.

FAQ

...

Résultat Final
La masse théorique de 1,2-dibromopropane est de 24,0 g.
A vous de jouer

Quelle masse de dibrome (en excès) restera-t-il dans le ballon à la fin de la réaction ? (Indice : \(n_{\text{excès}} = n_{\text{initial}} - n_{\text{consommé}}\))

Mini Fiche Mémo

Synthèse de la Question 4 :

  • Étape 1 : \(n_{\text{produit}} = n_{\text{limitant}} = 0,119 \text{ mol}\).
  • Étape 2 : \(m_{\text{théo}} = n_{\text{produit}} \times M_{\text{produit}}\).
  • Calcul : \(0,119 \text{ mol} \times 201,88 \text{ g/mol} = 24,0 \text{ g}\).

Question 5 : Calculer le rendement de la réaction.

Principe

Le rendement est le "score" d'efficacité de notre expérience. Il compare ce que nous avons *réellement* obtenu (masse expérimentale) à ce que nous aurions *dû* obtenir au maximum (masse théorique). Il est presque toujours inférieur à 100%.

Mini-Cours

La formule du rendement (\(\eta\), eta) est une simple comparaison en pourcentage. Elle met en relation la performance réelle (l'isolat expérimental) et la performance parfaite (le calcul théorique). \[ \eta (\%) = \frac{m_{\text{expérimentale}}}{m_{\text{théorique}}} \times 100 \]

Remarque Pédagogique

Cette question finale rassemble tout le travail précédent. Nous avons besoin de la masse expérimentale (donnée dans l'énoncé) et de la masse théorique (calculée à la Q4). C'est la conclusion de l'exercice.

Normes

Le rendement est généralement donné en pourcentage (%), avec un ou deux chiffres après la virgule.

Formule(s)

Formule du Rendement

\[ \eta (\%) = \frac{m_{\text{expérimentale}}}{m_{\text{théorique}}} \times 100 \]
Hypothèses

On suppose que la masse de "21,5 g" isolée est bien du produit pur (que la purification a été efficace).

Donnée(s)

Nous avons besoin des deux masses à comparer.

ParamètreSymboleValeurUnité
Masse Expérimentale\(m_{\text{exp}}\)21,5g
Masse Théorique (de Q4)\(m_{\text{théo}}\)24,0g
Astuces

Pensez-y comme à une note d'examen : vous avez obtenu 21,5/24. Pour avoir le pourcentage, vous faites (21,5 divisé par 24,0) puis vous multipliez par 100. C'est exactement la même logique.

Schéma (Avant les calculs)

On compare la "cible" (théorique) et le "résultat" (expérimental).

Comparaison Théorique vs. Réel
Théorique (100%) 24,0 g Expérimental (? %) 21,5 g
Calcul(s)

Application de la formule

\[ \begin{aligned} \eta (\%) &= \frac{m_{\text{expérimentale}}}{m_{\text{théorique}}} \times 100 \\ &= \frac{21,5 \text{ g}}{24,0 \text{ g}} \times 100 \\ &= 0,8958... \times 100 \\ &= \textbf{89,6 %} \end{aligned} \]
Schéma (Après les calculs)

Le calcul est fait, on peut compléter notre jauge.

Résultat : Rendement
Rendement : 89,5 %
Réflexions

Un rendement de 89,6 % est très bon pour une réaction de synthèse organique. Cela signifie que plus de 10% du produit attendu a été "perdu", soit à cause de réactions secondaires, soit (le plus probable) lors des étapes de purification (évaporation, transfert entre récipients, restes dans le filtre, etc.).

Points de vigilance

Ne jamais diviser la masse théorique par la masse expérimentale. C'est toujours \(\frac{\text{réel}}{\text{théorique}}\). Le rendement ne peut pas être supérieur à 100%. Si vos calculs donnent >100%, cela signifie que votre produit isolé est encore humide (contient du solvant) ou impur.

Points à retenir
  • Le rendement mesure l'efficacité d'une expérience.
  • \(\eta = (m_{\text{réel}} / m_{\text{théorique}}) \times 100\).
Le saviez-vous ?

Dans l'industrie pharmaceutique, les chimistes travaillent pendant des années pour optimiser le rendement d'une synthèse. Augmenter le rendement d'un médicament complexe de 80% à 85% peut représenter des millions d'euros d'économie par an.

FAQ

...

Résultat Final
Le rendement de la réaction est de 89,6 %.
A vous de jouer

Si un collègue avait fait la même expérience mais n'avait isolé que 18,0 g de produit, quel aurait été son rendement ?

Mini Fiche Mémo

Synthèse de la Question 5 :

  • Formule : \(\eta = (m_{\text{exp}} / m_{\text{théo}}) \times 100\).
  • Données : \(m_{\text{exp}} = 21,5 \text{ g}\), \(m_{\text{théo}} = 24,0 \text{ g}\).
  • Calcul : \((21,5 / 24,0) \times 100 = 89,6 \%\).

Outil Interactif : Simulateur de Rendement

Explorez comment la masse de départ des réactifs influence la masse théorique de produit et le rendement.

Paramètres d'Entrée
5,0 g
20 g
21,5 g
Résultats Clés
Réactif Limitant -
Masse Théorique (g) -
Rendement (%) -

Quiz Final : Testez vos connaissances

1. Quelle est la stœchiométrie de la réaction d'addition ?

  • 2 moles d'alcène pour 1 mole de \(Br_2\)
  • 1 mole d'alcène pour 1 mole de \(Br_2\)

2. Quel est l'intermédiaire réactionnel clé formé lors de la bromation ?

3. Pour trouver le réactif limitant, on doit obligatoirement comparer...

4. Dans notre exercice, le propène était limitant (0,119 mol) et le dibrome en excès (0,125 mol). Quelle quantité de dibrome a réellement réagi ?

5. Un rendement calculé de 105% signifie très probablement que...


Glossaire

Addition Électrophile
Une réaction chimique où une liaison pi (double ou triple) est rompue pour former deux nouvelles liaisons sigma, par ajout d'un électrophile.
Alcène
Hydrocarbure (composé de C et H) qui possède au moins une double liaison carbone-carbone (C=C).
Électrophile
Une espèce chimique "qui aime les électrons", c'est-à-dire qui est pauvre en électrons et susceptible d'être attaquée par un site riche en électrons.
Nucléophile
Une espèce chimique "qui aime les noyaux", c'est-à-dire qui est riche en électrons (ex: liaison pi, doublet non liant) et susceptible d'attaquer un site pauvre en électrons.
Régiosélectivité
Propriété d'une réaction qui favorise la formation d'un isomère de position (région) par rapport à un autre. (Ex: l'attaque sur le carbone le plus substitué).
Stéréosélectivité
Propriété d'une réaction qui favorise la formation d'un stéréoisomère (arrangement 3D) par rapport à un autre. (Ex: l'addition "anti").
Stœchiométrie
L'étude des proportions quantitatives (en moles) dans lesquelles les substances chimiques réagissent et sont produites.
Exercice : Réaction du Propène avec le Brome

D’autres exercices de chimie organique:

Calcul du pKa d’un acide faible
Calcul du pKa d’un acide faible

Calcul du pKa d'un Acide Faible Calcul du pKa d'un Acide Faible (Acide Propanoïque) Contexte : Le Titrage Acide-BaseTechnique de laboratoire permettant de déterminer la concentration d'une solution (acide ou base) en la faisant réagir avec une autre solution de...

Prédiction de la géométrie moléculaire
Prédiction de la géométrie moléculaire

Exercice VSEPR: Geometrie Moleculaire Prédiction de la Géométrie Moléculaire : Théorie VSEPR Contexte : La Théorie VSEPR"Valence Shell Electron Pair Repulsion" (Répulsion des Paires d'Électrons de la Couche de Valence). Un modèle utilisé pour prédire la géométrie des...

Synthèse du 2-bromobutane
Synthèse du 2-bromobutane

Exercice : Synthèse du 2-bromobutane Synthèse du 2-bromobutane Contexte : Les halogénoalcanesComposés organiques dérivés des alcanes, où un ou plusieurs atomes d'hydrogène ont été remplacés par des atomes d'halogène (F, Cl, Br, I). La synthèse du 2-bromobutane est un...

Élimination de Hofmann
Élimination de Hofmann

Exercice : Élimination de Hofmann Élimination de Hofmann du 2-aminobutane Contexte : L'élimination de HofmannUne réaction d'élimination qui convertit une amine en un alcène moins substitué via un intermédiaire d'hydroxyde d'ammonium quaternaire.. L'élimination de...

Estérification pour produire un arôme de banane
Estérification pour produire un arôme de banane

Exercice : Synthèse de l'Arôme de Banane Estérification pour Produire un Arôme de Banane (Acétate d'Isoamyle) Contexte : L'estérificationRéaction chimique entre un acide carboxylique et un alcool pour former un ester (souvent odorant) et de l'eau.. En chimie...

Synthèse de l’acétate d’éthyle
Synthèse de l’acétate d’éthyle

Exercice : Synthèse de l’Acétate d’Éthyle Synthèse de l’Acétate d’Éthyle Contexte : La réaction d'estérificationUne réaction chimique au cours de laquelle un ester est formé, typiquement à partir d'un acide carboxylique et d'un alcool.. La synthèse de l'acétate...

Calculs pour la Synthèse de l’Aspirine
Calculs pour la Synthèse de l’Aspirine

Exercice de Chimie : Calculs pour la Synthèse de l’Aspirine Calculs pour la Synthèse de l’Aspirine Contexte : La synthèse chimiqueProcessus par lequel des chimistes fabriquent une molécule complexe à partir de réactifs plus simples. de l'aspirine. L'aspirine, ou acide...

Titrage d’Acide Acétique avec NaOH
Titrage d’Acide Acétique avec NaOH

Exercice : Titrage Acide Acétique - NaOH Titrage d’Acide Acétique avec NaOH Contexte : Le Titrage Acido-BasiqueTechnique d'analyse chimique permettant de déterminer la concentration d'une solution acide ou basique.. Le titrage de l'acide acétique...

Nomenclature des Alcanes Ramifiés
Nomenclature des Alcanes Ramifiés

Exercice : Nomenclature des Alcanes Ramifiés Nomenclature des Alcanes Ramifiés Contexte : L'Alcane RamifiéUn hydrocarbure saturé (liaisons simples C-C et C-H) dont la chaîne carbonée principale possède des ramifications (groupes alkyles).. Savoir nommer correctement...

Synthèse d’Alcool Isopropylique
Synthèse d’Alcool Isopropylique

Exercice : Synthèse de l'Alcool Isopropylique Synthèse de l'Alcool Isopropylique (Propan-2-ol) Contexte : La synthèse industrielle du Propan-2-olAussi connu sous le nom d'alcool isopropylique ou isopropanol, c'est un alcool secondaire de formule C3H8O. C'est un...

Synthèse d’un Aldéhyde Ciblé
Synthèse d’un Aldéhyde Ciblé

Exercice : Oxydation du Butan-1-ol Synthèse d’un Aldéhyde Ciblé : Oxydation du Butan-1-ol Contexte : L'Oxydation ménagée des alcoolsProcédé chimique qui augmente le degré d'oxydation d'un alcool, ici pour former un aldéhyde, sans aller jusqu'à l'acide carboxylique.....

Réactions péricycliques
Réactions péricycliques

Chimie Organique : Réactions Péricycliques - Réaction de Diels-Alder Réactions péricycliques : réactions de Diels-Alder Contexte : La Danse Concertée des Électrons Les réactions péricycliques sont une classe fascinante de réactions en chimie organique qui se déroulent...

Chiralité et énantiomérie : désignation R/S
Chiralité et énantiomérie : désignation R/S

Chimie Organique : Chiralité et Énantiomérie - Désignation R/S Chiralité et énantiomérie : désignation R/S Contexte : La Chimie en Trois Dimensions En chimie, la disposition des atomes dans l'espace est aussi importante que leur nature. La chiralité est une propriété...

Polymérisation : addition et condensation
Polymérisation : addition et condensation

Chimie Organique : Polymérisation - Addition et Condensation Polymérisation : addition et condensation Contexte : La Construction des Géants Moléculaires Les polymères sont des macromolécules constituées de la répétition de petites unités structurales, les...

Analyse Rétrosynthétique Simple
Analyse Rétrosynthétique Simple

Chimie Organique : Analyse Rétrosynthétique Simple Analyse Rétrosynthétique Simple Contexte : Penser à l'envers pour aller de l'avant La synthèse de molécules complexes est l'un des piliers de la chimie organique. Plutôt que de combiner des réactifs au hasard, les...

Protection et déprotection des groupes fonctionnels
Protection et déprotection des groupes fonctionnels

Chimie Organique : Protection et Déprotection des Groupes Fonctionnels Protection et déprotection des groupes fonctionnels Contexte : La Stratégie du Chimiste En synthèse organique multi-étapes, il est fréquent qu'une molécule possède plusieurs groupes fonctionnels....

Nitration du Benzène
Nitration du Benzène

Chimie Organique : Nitration du Benzène Nitration du Benzène Contexte : La Stabilité Particulière du Benzène Le benzène et les autres composés aromatiques possèdent une stabilité exceptionnelle due à la délocalisation de leurs électrons π dans un cycle. Cette...

Réactions de la Propylamine
Réactions de la Propylamine

Chimie Organique : Réactions des amines - Basicité et Alkylation Réactions des amines : basicité et alkylation Contexte : La Double Personnalité des Amines Les amines sont des dérivés de l'ammoniac et constituent l'une des classes de composés organiques les plus...

Condensation Aldolique du Propanal
Condensation Aldolique du Propanal

Chimie Organique : Condensation Aldolique du Propanal Condensation Aldolique du Propanal Contexte : La Dualité des Composés Carbonylés La réaction d'aldolisation (et sa variante, la cétolisation) est une pierre angulaire de la synthèse organique pour la formation de...

Réactions de Grignard
Réactions de Grignard

Chimie Organique : Réactions de Grignard - Formation et Utilisation Réactions de Grignard : Formation et Utilisation en Synthèse Organique Contexte : L'Art de Créer des Liaisons Carbone-Carbone En chimie organique, la création de nouvelles liaisons carbone-carbone est...

Identification des molécules par spectroscopie IR
Identification des molécules par spectroscopie IR

Spectroscopie Infrarouge : Identification des Groupes Fonctionnels Spectroscopie Infrarouge : Identification des Groupes Fonctionnels Contexte : L'empreinte digitale des molécules La spectroscopie infrarouge (IR) est une technique d'analyse qui permet d'identifier les...

Spectroscopie RMN du proton
Spectroscopie RMN du proton

D'autres exercices de Chimie Organique: Réactions des Acides Carboxyliques et de leurs Dérivés Synthèse et Réactivité des Aldéhydes et Cétones Synthèse de Produits à Partir du Butan-2-ol

Synthèse et Réactivité des Aldéhydes et Cétones
Synthèse et Réactivité des Aldéhydes et Cétones

Synthèse et Réactivité des Aldéhydes et Cétones Synthèse et Réactivité des Aldéhydes et Cétones Le Carrefour de la Chimie Organique Les aldéhydes et les cétones sont au cœur de la chimie organique. Leur réactivité est dominée par le groupe carbonyleGroupe fonctionnel...

Synthèse de Produits à Partir du Butan-2-ol
Synthèse de Produits à Partir du Butan-2-ol

Réactions des Alcools (Oxydation, Déshydratation) Synthèse de Produits à Partir du Butan-2-ol Comprendre la Réactivité des Alcools Les alcools sont des composés centraux en chimie organique, agissant comme précurseurs pour de nombreuses autres fonctions. Leur...

Mécanisme de l’Élimination (E1 vs E2)
Mécanisme de l’Élimination (E1 vs E2)

Mécanisme de l'Élimination (E1 vs E2) Mécanisme de l'Élimination (E1 vs E2) Comprendre les Réactions d'Élimination En plus des substitutions, les halogénoalcanes peuvent subir des réactions d'élimination, où deux substituants sont retirés d'atomes de carbone adjacents...

Mécanisme de la Substitution Nucléophile
Mécanisme de la Substitution Nucléophile

Mécanisme de la Substitution Nucléophile (SN1 vs SN2) Mécanisme de la Substitution Nucléophile (SN1 vs SN2) Comprendre la Substitution Nucléophile La substitution nucléophile est une réaction fondamentale en chimie organique où un nucléophile (riche en électrons)...

Calcul du pKa d’un acide faible
Calcul du pKa d’un acide faible

Calcul du pKa d'un Acide Faible Calcul du pKa d'un Acide Faible (Acide Propanoïque) Contexte : Le Titrage Acide-BaseTechnique de laboratoire permettant de déterminer la concentration d'une solution (acide ou base) en la faisant réagir avec une autre solution de...

Prédiction de la géométrie moléculaire
Prédiction de la géométrie moléculaire

Exercice VSEPR: Geometrie Moleculaire Prédiction de la Géométrie Moléculaire : Théorie VSEPR Contexte : La Théorie VSEPR"Valence Shell Electron Pair Repulsion" (Répulsion des Paires d'Électrons de la Couche de Valence). Un modèle utilisé pour prédire la géométrie des...

Synthèse du 2-bromobutane
Synthèse du 2-bromobutane

Exercice : Synthèse du 2-bromobutane Synthèse du 2-bromobutane Contexte : Les halogénoalcanesComposés organiques dérivés des alcanes, où un ou plusieurs atomes d'hydrogène ont été remplacés par des atomes d'halogène (F, Cl, Br, I). La synthèse du 2-bromobutane est un...

Élimination de Hofmann
Élimination de Hofmann

Exercice : Élimination de Hofmann Élimination de Hofmann du 2-aminobutane Contexte : L'élimination de HofmannUne réaction d'élimination qui convertit une amine en un alcène moins substitué via un intermédiaire d'hydroxyde d'ammonium quaternaire.. L'élimination de...

Estérification pour produire un arôme de banane
Estérification pour produire un arôme de banane

Exercice : Synthèse de l'Arôme de Banane Estérification pour Produire un Arôme de Banane (Acétate d'Isoamyle) Contexte : L'estérificationRéaction chimique entre un acide carboxylique et un alcool pour former un ester (souvent odorant) et de l'eau.. En chimie...

Synthèse de l’acétate d’éthyle
Synthèse de l’acétate d’éthyle

Exercice : Synthèse de l’Acétate d’Éthyle Synthèse de l’Acétate d’Éthyle Contexte : La réaction d'estérificationUne réaction chimique au cours de laquelle un ester est formé, typiquement à partir d'un acide carboxylique et d'un alcool.. La synthèse de l'acétate...

0 commentaires
Soumettre un commentaire

Votre adresse e-mail ne sera pas publiée. Les champs obligatoires sont indiqués avec *