Analyse et Synthèse du Javanol
Comprendre l’Analyse et Synthèse du Javanol
Le Javanol est un composé chimique utilisé principalement dans l’industrie des parfums pour imiter l’odeur du bois de santal. Sa synthèse peut être réalisée par différentes voies chimiques, incluant des réactions d’hydrogénation et de condensation. Dans cet exercice, nous allons examiner un procédé de synthèse simplifié en laboratoire pour produire du Javanol à partir de précurseurs disponibles commercialement.
Contexte:
En tant que chimiste dans une entreprise de parfums, vous êtes chargé de développer un processus pour synthétiser le Javanol. Vous disposez des réactifs suivants:
- Acide salicylique (1 mol)
- Méthanol (500 mL)
- Catalyseur à base de palladium (5 g)
Les réactions se déroulent en deux étapes principales:
- Esterification: L’acide salicylique réagit avec le méthanol en présence d’acide sulfurique comme catalyseur pour former l’ester méthyle salicylate.
- Hydrogénation: Le méthyle salicylate est ensuite hydrogéné en présence du catalyseur à base de palladium pour produire le Javanol.
Données nécessaires:
- Poids moléculaire de l’acide salicylique: 138 g/mol
- Poids moléculaire du méthanol: 32 g/mol
- Poids moléculaire du Javanol: 204 g/mol
- Densité du méthanol: 0.791 g/mL
Question:
Calculez le rendement théorique de Javanol en supposant que chaque étape a un rendement de 80%. Vous devez également estimer la quantité de Javanol obtenue si le processus est réalisé à l’échelle industrielle avec 100 fois les quantités de réactifs initiales.
Correction : Analyse et Synthèse du Javanol
1. Calcul – Rendement Théorique de Javanol à l’Échelle de Laboratoire
a) Données et Réactifs
- Acide salicylique : 1 mol
(Poids moléculaire = 138 g/mol) - Méthanol : 500 mL
(Densité = 0,791 g/mL, Poids moléculaire = 32 g/mol) - Catalyseur (Palladium) : 5 g
- Produit final – Javanol :
(Poids moléculaire = 204 g/mol) - Rendement de chaque étape (esterification et hydrogénation) : 80% (soit 0,8)
b) Étape 1 : Réaction d’Esterification
L’acide salicylique réagit avec le méthanol pour former le méthyle salicylate.
- Hypothèse : L’acide salicylique est le réactif limitant.
- Nombre de moles d’acide salicylique initial = 1 mol
- Rendement de l’étape : 80%
- Moles de méthyle salicylate obtenues \[ = 1\, \text{mol} \times 0,8 = 0,8\, \text{mol} \]
c) Étape 2 : Réaction d’Hydrogénation
Le méthyle salicylate subit une hydrogénation pour donner le Javanol.
- Hypothèse : Le méthyle salicylate formé (0,8 mol) est entièrement converti sous un rendement de 80%.
- Rendement de l’étape : 80%
- Moles de Javanol obtenues \[ = 0,8\, \text{mol} \times 0,8 = 0,64\, \text{mol} \]
d) Calcul du Rendement Théorique en Masse
- Poids moléculaire du Javanol : 204 g/mol
- Masse théorique de Javanol \[ = 0,64\, \text{mol} \times 204\, \text{g/mol} = 130,56\, \text{g} \]
2. Passage à l’Échelle Industrielle (×100)
a) Quantités Multipliées par 100
- Acide salicylique initial : \[ 1\, \text{mol} \times 100 = 100\, \text{mol} \]
- Méthanol : \[ 500\, \text{mL} \times 100 = 50 000\, \text{mL (50 L)} \]
- Catalyseur (palladium) : \[ 5\, \text{g} \times 100 = 500\, \text{g} \]
b) Application des Rendements
1. Esterification :
Moles de méthyle salicylate \[ = 100\, \text{mol} \times 0,8 = 80\, \text{mol} \]
2. Hydrogénation :
Moles de Javanol \[ = 80\, \text{mol} \times 0,8 = 64\, \text{mol} \]
c) Calcul de la Masse de Javanol à l’Échelle Industrielle
- Masse de Javanol \[ = 64\, \text{mol} \times 204\, \text{g/mol} = 13 056\, \text{g} \]
- Converti en kilogrammes : 13 056 g ÷ 1 000 = 13,056 kg
Conclusion
-
À l’échelle de laboratoire :
Avec 1 mol d’acide salicylique et 500 mL de méthanol, le procédé, avec deux étapes à 80% de rendement chacune, permet d’obtenir environ 130,56 g de Javanol. -
À l’échelle industrielle (facteur 100) :
Les mêmes réactions réalisées avec 100 fois plus de réactifs aboutiront à une production théorique de 13,056 kg de Javanol.
Analyse et Synthèse du Javanol
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