Analyse d’Hybridation des Atomes

1. Atome C1

Données

C1 est lié à deux atomes de carbone (C2 et un autre C) et à deux atomes d’hydrogène (H). Cela fait quatre « connexions » autour de C1.

Formule

Pour déterminer l’hybridation, on compte les domaines électroniques autour de l’atome :

\[\text{Domaines électroniques} = \text{liaisons}\,\sigma + \text{paires libres}\]

Une liaison σ (sigma) est la connexion simple entre deux atomes, et une paire libre est un groupe de deux électrons non partagés.

Calcul

• Liaisons σ autour de C1 : 4 (C1–C2, C1–C, C1–H, C1–H)
• Paires libres : 0 (le carbone utilise ses 4 électrons pour les liaisons)

\[\text{Domaines} = 4 + 0 = 4\]

Hybridation

Avec 4 domaines électroniques, l’atome adopte l’hybridation sp³.

\[4\ \text{domaines} \Rightarrow \mathrm{sp}^3\]

Géométrie & explication

- Configuration tétraédrique : les quatre orbitales sp³ se répartissent en forme de tétraèdre. - Chaque angle C1–X–Y (où X et Y sont deux liaisons) est d’environ 109,5°. - Cette forme minimise la répulsion entre les électrons, car ils veulent être le plus éloignés possible les uns des autres.

Exemple simple : imaginez quatre ballons gonflés attachés à un point ; ils s’écarteront uniformément pour ne pas se toucher.

2. Atome C2

Données

C2 est lié à C1, à l’azote N1, à C3 et à un hydrogène. Quatre connexions au total.

Formule

Nombre de domaines électroniques : même principe que pour C1.

\[\text{Domaines électroniques} = \text{liaisons}\,\sigma + \text{paires libres}\]

Calcul

• Liaisons σ : 4 (C2–C1, C2–N1, C2–C3, C2–H)
• Paires libres : 0 (le carbone est saturé par ses quatre liaisons)

\[\text{Domaines} = 4\]

Hybridation

Les 4 domaines donnent l’hybridation sp³.

\[4\ \text{domaines} \Rightarrow \mathrm{sp}^3\]

Géométrie & explication

- Forme tétraédrique comparable à C1. - Les liaisons se placent pour minimiser les répulsions, donnant toujours un angle proche de 109,5°. - Rend C2 non planaire, ajoutant de la souplesse à la molécule.

3. Atome N1

Données

N1 est lié à C2 et à trois hydrogènes (NH₃). On voit 4 connexions, mais l’azote a aussi un comportement particulier de partage électronique.

Formule

\[\text{Domaines électroniques} = \text{liaisons}\,\sigma + \text{paires libres}\]

Dans un NH₃, l’azote présente :

• 3 liaisons σ (vers H et C2)
• 1 paire libre (2 électrons non partagés)

\[\text{Domaines} = 3 + 1 = 4\]

Hybridation

4 domaines → sp³.

\[4\ \text{domaines} \Rightarrow \mathrm{sp}^3\]

Géométrie & explication

- Forme pyramide trigonale : trois liaisons vers les H et la paire libre crée un petit « chapeau ». - Les angles H–N1–H sont légèrement inférieurs à 109,5° (environ 107°) à cause de la répulsion plus forte de la paire libre. - Cette géométrie explique pourquoi NH₃ a une forme non plate et est polaire.

4. Atome C3

Données

C3 est lié à C2, à un oxygène O1 par une double liaison, et à O2 par une liaison simple. Cela fait 3 domaines électroniques (la double liaison compte pour un domaine σ+π, mais un seul domaine σ).

Formule

\[\text{Domaines électroniques} = \text{liaisons}\,\sigma + \text{paires libres}\]

Calcul

• Liaisons σ : 3 (C3–C2, σ de la double liaison C3=O1, C3–O2)
• Paires libres : 0 (le carbone utilise ses électrons pour former liaisons σ/π)

\[\text{Domaines} = 3\]

Hybridation

3 domaines → sp².

\[3\ \text{domaines} \Rightarrow \mathrm{sp}^2\]

Géométrie & explication

- Forme trigonale plane : tous les atomes C3, C2, O1 et O2 sont dans un même plan. - Angles ≈ 120°, parfait pour la double liaison et la formation de l’orbitale π. - Rigidifie cette partie de la molécule, limitant la rotation autour de C3=O1.

5. Atome O1 (C=O)

Données

O1 est doublement lié à C3. Un domaine σ et deux paires libres (4 électrons non liés).

Formule

\[\text{Domaines électroniques} = \text{liaisons}\,\sigma + \text{paires libres}\]

Calcul

• Liaisons σ : 1
• Paires libres : 2

\[\text{Domaines} = 1 + 2 = 3\]

Hybridation

3 domaines → sp².

\[3\ \text{domaines} \Rightarrow \mathrm{sp}^2\]

Géométrie & explication

- Forme trigonale plane autour de l’oxygène. - Les deux paires libres occupent deux sommets du triangle, la liaison σ au troisième. - Cette géométrie est essentielle pour la réactivité du groupement carbonyle.

6. Atome O2 (OH)

Données

O2 est lié à C3 et à un hydrogène. Deux liaisons σ et deux paires libres.

Formule

\[\text{Domaines électroniques} = \text{liaisons}\,\sigma + \text{paires libres}\]

Calcul

• Liaisons σ : 2 (O2–C3, O2–H)
• Paires libres : 2

\[\text{Domaines} = 2 + 2 = 4\]

Hybridation

4 domaines → sp³.

\[4\ \text{domaines} \Rightarrow \mathrm{sp}^3\]

Géométrie & explication

- Forme coudée (pliée) comme dans une molécule d’eau. - Angle H–O2–C3 ≈ 104,5° à cause de la répulsion des paires libres. - Permet les liaisons hydrogène avec d’autres molécules, crucial pour la solubilité.

Influence globale sur la géométrie de Cancéridone

- Les centres sp³ (C1, C2, N1, O2) forment des angles d’environ 109,5° ou légèrement modifiés par des paires libres, donnant de la souplesse. - Les centres sp² (C3, O1) restent plans, limitant la rotation et rigidifiant le squelette autour du carbonyle. - Cette combinaison d’éléments rigides et flexibles crée une forme 3D spécifique qui influence la façon dont Cancéridone interagit avec sa cible biologique.